药物化学   甾体激素

　　一、A1

　　1、属于孕甾烷结构的甾体激素是

　　A、雌性激素

　　B、雄性激素

　　C、蛋白同化激素

　　D、糖皮质激素

　　E、睾丸素

　　2、炔雌醇的乙醇溶液与硝酸银产生白色沉淀是由于分子中含有

　　A、羟基

　　B、醇羟基

　　C、乙炔基

　　D、氟原子

　　E、甲基酮

　　3、醋酸地塞米松结构中含有几个手性中心

　　A、5个

　　B、6个

　　C、7个

　　D、8个

　　E、9个

　　4、对糖皮质激素类的药物构效关系描述错误的是

　　A、21位羟基酯化可延长作用时间并增加稳定性

　　B、1，2位脱氢抗炎活性增大，钠潴留作用不变

　　C、C-9α位引入氟原子，抗炎作用增大，盐代谢作用不变

　　D、C-6α位引入氟原子，抗炎作用增大，钠潴留作用也增大

　　E、16位与17位仪羟基缩酮化可明显增加疗效

　　5、属肾上腺皮质激素药物的是

　　A、米非司酮

　　B、醋酸地塞米松

　　C、炔雌醇

　　D、黄体酮

　　E、己烯雌酚

　　6、糖皮质激素的结构改造的相关叙述，不正确的是

　　A、泼尼松龙C1上引入双键，抗感染活性高于母核3～4倍

　　B、可的松的9α、6α引入F原子，使糖皮质激素活性增加10倍

　　C、可的松16α引入OH，钠潴留严重

　　D、倍他米松16α甲基的引入，抗炎活性增强

　　E、可的松C21-OH酯化增强稳定性

　　7、醋酸地塞米松可以发生Fehling反应是由于具有

　　A、16α甲基

　　B、17α羟基

　　C、氟原子

　　D、酯健

　　E、α-羟基酮

　　8、经过结构改造可得到蛋白同化激素的是

　　A、雌激素

　　B、雄激素

　　C、孕激素

　　D、糖皮质激素

　　E、盐皮质激素

　　9、黄体酮属哪一类甾体药物

　　A、雄激素

　　B、孕激素

　　C、盐皮质激素

　　D、雌激素

　　E、糖皮质激素

　　10、下列叙述哪个与黄体酮不符

　　A、为孕激素类药物

　　B、结构中有羰基，可与盐酸羟胺反应生成肟

　　C、可口服使用，也可静脉注射使用

　　D、与异烟肼反应则生成浅黄色的异烟腙化合物

　　E、用于先兆性流产和习惯性流产等症

　　11、下列激素类药物中不能口服的是

　　A、雌二醇

　　B、炔雌醇

　　C、己烯雌酚

　　D、炔诺酮

　　E、左炔诺孕酮

　　12、在睾酮的17α位引入甲基而得到甲睾酮，主要的目的是

　　A、增加稳定性，可以口服

　　B、降低雄激素的作用

　　C、增加雄激素的作用

　　D、延长作用时间

　　E、增加蛋白同化作用

　　二、B

　　1、A.雌二醇

　　B.炔雌醇

　　C.黄体酮

　　D.睾酮

　　E.米非司酮

　　<1> 、母核是雄甾烷，3-酮，4烯，17β羟基

　　A B C D E

　　<2> 、17位引入了乙炔基

　　A B C D E

　　<3> 、A环芳构化，母体位雌甾烷，C19无甲基，C3有羟基，C17位羟基取代

　　A B C D E

　　<4> 、孕激素拮抗剂，竞争性作用于黄体酮受体，用于抗早孕

　　A B C D E

　　答案部分

　　一、A1

　　1、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】甾体激素分为性激素和肾上腺皮质激素，其中前者包括雌激素、雄激素和孕激素，后者分为糖皮质激素和盐皮质激素。若按化学结构分类，雌激素具有雌甾烷特征，雄激素具有雄甾烷特征，而孕激素、糖皮质激素和盐皮质激素均属于孕甾烷。

　　2、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 炔雌醇存在乙炔基，其乙醇溶液遇硝酸银试液产生白色炔雌醇银沉淀。

　　3、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 考查地塞米松的立体结构，并注意其他重点甾类药物的立体结构。

　　4、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 糖皮质激素的结构改造　在可的松的结构上可进行下列改造：

　　(1)引入双键：C1上引入双键，抗感染活性高于母核3～4倍，如泼尼松和泼尼松龙。

　　(2)卤素的引入：9α、6α引入F原子，使糖皮质激素活性增加10倍;9α、7α、21引入Cl均可使糖皮质激素和抗感染活性增加。

　　(3)引入OH：16α-OH使钠排泄，而不是钠潴留;将16α与17α-OH与丙酮缩合，作用更强。

　　(4)引入甲基：16α、16β甲基的引入，减少了17β-侧链的降解，增加稳定性，显著降低钠潴留。如倍他米松，6α甲基引入，抗炎活性增强。

　　(5)C21-OH酯化：增强稳定性，与琥珀酸成酯后，再成盐可制成水溶性制剂。

　　以上这些基团取代可同时在一个结构上进行，各种取代基可以起协同作用，如果单一取代时，效果不佳。

　　5、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 肾上腺皮质激素按作用分为糖皮质激素和盐皮质激素。

　　糖皮质激素的作用：主要影响糖代谢，增加肝糖原，增加对冷冻及毒素等的抵抗力;同时，还具有抗风湿的作用。主要药物有氢化可的松、地塞米松和泼尼松等。②盐皮质激素的作用：主要影响电解质代谢，促使钠的潴留和钾的排泄，从而调节机体内钾钠平衡。临床用于治疗肾上腺皮质功能不全及低钠血症。主要药物有醛固酮和去氧皮质酮。

　　6、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 可的松引入OH：16α-OH使钠排泄，而不是钠潴留，C项叙述错误。

　　7、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 醋酸地塞米松具有α-羟基酮结构，可以发生Fehling反应，其甲醇溶液与碱性酒石酸铜共热，生成橙红色的氧化亚铜沉淀。

　　8、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 将睾酮等雄激素经修饰可降低雄性活性和增加蛋白同化活性。

　　9、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 黄体酮以孕甾烷为母体，为孕激素，口服无效，用于黄体功能不足引起的先兆性流产和习惯性流产、月经不调等症。

　　10、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 黄体酮为孕激素，临床用于治疗黄体功能不全引起的先兆性流产和月经不调等。本品口服无效，制成油注射剂使用。

　　11、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 雌二醇属于内源性雌激素在肠道大部分被微生物降解，虽有少量在肠道可有部分被迅速吸收，但在肝脏又被迅速代谢。所以口服几乎无效。

　　12、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 雄激素睾酮不稳定，作用时间短，口服无效。为增加其稳定性和延长作用时间可以进行如下结构修饰：

　　(1)17β-OH成丙酸酯和庚酸酯可作用时间延长。

　　(2)17α位引入甲基，使其成为叔醇而难于氧化，稳定性增加，称甲睾酮。

　　二、B

　　1、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】本题主要是考察对性激素类药物结构的掌握程度。雌二醇与炔雌醇均属于雌甾烷结构，后者在17位引入了炔基，睾酮具有雄甾烷结构特点：3-酮，4烯，17β羟基，米非司酮是抗早孕药物，是黄体酮受体的竞争拮抗剂。

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】本题主要是考察对性激素类药物结构的掌握程度。雌二醇与炔雌醇均属于雌甾烷结构，后者在17位引入了乙炔基，睾酮具有雄甾烷结构特点：3-酮，4烯，17β羟基，米非司酮是抗早孕药物，是黄体酮受体的竞争拮抗剂。

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】本题主要是考察对性激素类药物结构的掌握程度。雌二醇与炔雌醇均属于雌甾烷结构，后者在17位引入了炔基，睾酮具有雄甾烷结构特点：3-酮，4烯，17β羟基，米非司酮是抗早孕药物，是黄体酮受体的竞争拮抗剂。

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】本题主要是考察对性激素类药物结构的掌握程度。雌二醇与炔雌醇均属于雌甾烷结构，后者在17位引入了炔基，睾酮具有雄甾烷结构特点：3-酮，4烯，17β羟基，米非司酮是抗早孕药物，是黄体酮受体的竞争拮抗剂。